Teoria lui A.M. Butlerova

1. Atomii din molecule sunt interconectați într-o anumită secvență prin legături chimice în conformitate cu valența lor. Ordinea în care sunt legați atomii se numește structura lor chimică. Carbonul din toți compușii organici este tetravalent.

2. Proprietățile substanțelor sunt determinate nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de structura lor.

3. Atomii sau grupurile de atomi se influențează reciproc, ceea ce determină reactivitatea moleculei.

4. Structura moleculelor poate fi stabilită pe baza studiului proprietăților lor chimice.

Compușii organici au un număr de trasaturi caracteristice care îi deosebesc de anorganici. Aproape toate (cu rare excepții) sunt inflamabile; cel mai compusi organici nu se disociază în ioni, ceea ce se datorează naturii legăturii covalente din materie organică Oh. Tipul ionic de legătură se realizează numai în sărurile acizilor organici, de exemplu, CH3COONa.

Serii omologice Este un număr infinit de compuși organici cu o structură similară și, prin urmare, proprietăți chimice similare și diferă unul de celălalt prin orice număr de grupări СН2– (diferență omologică).

Chiar înainte de crearea teoriei structurii, erau cunoscute substanțe din aceeași compoziție elementară, dar cu proprietăți diferite. Astfel de substanțe au fost numite izomeri, iar acest fenomen în sine a fost numit izomerism.

Izomeria, așa cum arată A.M. Butlerov, există o diferență în structura moleculelor constând din același set de atomi.

Izomerism- acesta este fenomenul existenței compușilor care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite.

Există 2 tipuri de izomerie: structural izomerism și spațială izomerism.

Izomeria structurală

Izomeri structurali- compuși cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, diferind în ordinea lipirii atomilor, adică în structura chimică.

Izomeria spațială

Izomeri spațiali(stereoizomeri) cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică diferă prin dispunerea spațială a atomilor din moleculă.
Izomerii spațiali sunt izomeri optici și cis-trans (geometrici).

Cis-trans-izomerism

constă în posibilitatea aranjării substituenților pe una sau pe laturile opuse ale planului unei legături duble sau a unui inel non-aromatic. izomeri cis substituenții sunt pe o parte a planului inelului sau legătura dublă, în izomeri trans- diferit.

În molecula de butenă-2 CH3 - CH = CH - CH3, grupările CH3 pot fi localizate fie pe o parte a legăturii duble, în izomerul cis, fie pe laturile opuse, în izomerul trans.

Izomeria optică

Apare atunci când carbonul are patru substituenți diferiți.
Dacă schimbați oricare dintre ele, veți obține un alt izomer spațial cu aceeași compoziție. Proprietățile fizico-chimice ale acestor izomeri diferă semnificativ. Compușii de acest tip se disting prin capacitatea de a roti planul luminii polarizate transmise prin soluția unor astfel de compuși cu o anumită cantitate. În acest caz, un izomer rotește planul luminii polarizate într-o direcție, iar izomerul său în direcția opusă. Datorită acestor efecte optice, acest tip de izomerism se numește izomerism optic.

Prelegerea 15

Teoria structurii substanțelor organice. Principalele clase de compuși organici.

Chimie organica - o știință care se ocupă cu studiul materiei organice. În caz contrar, poate fi definit ca chimia compușilor de carbon... Acesta din urmă ocupă un loc special în sistemul periodic al lui D. I. Mendeleev pentru varietatea de compuși, dintre care se cunosc aproximativ 15 milioane, în timp ce numărul compușilor anorganici este de cinci sute de mii. Substanțele organice sunt cunoscute omenirii de mult timp ca zahăr, grăsimi vegetale și animale, substanțe colorante, aromatice și medicinale. Treptat, oamenii au învățat prin procesarea acestor substanțe să obțină o varietate de produse organice valoroase: vin, oțet, săpun etc. Succesul în chimia organică se bazează pe progresele în chimia substanțelor proteice, acizii nucleici, vitaminele etc. de mare importanță pentru dezvoltarea medicinei.întrucât marea majoritate medicamente este un compus organic nu numai de origine naturală, ci și obținut în principal prin sinteză. Valoare excepțională greutate moleculară mare compuși organici (rășini sintetice, materiale plastice, fibre, cauciuc sintetic, coloranți, erbicide, insecticide, fungicide, defolianți ...). Chimia organică are o mare importanță pentru producția de produse alimentare și industriale.

Chimia organică modernă a pătruns profund procesele chimice care apar în timpul depozitării și prelucrării Produse alimentare: procese de uscare, râncezire și saponificare a uleiurilor, fermentare, coacere, fermentare, producție de băuturi, în producția de produse lactate etc. Descoperirea și studiul enzimelor, parfumeria și substanțelor cosmetice au jucat, de asemenea, un rol important.

Unul dintre motivele pentru varietatea largă de compuși organici este unicitatea structurii lor, care se manifestă prin formarea de legături covalente și lanțuri de către atomi de carbon, diferite ca tip și lungime. Mai mult, numărul atomilor de carbon legați în aceștia poate ajunge la zeci de mii, iar configurația lanțurilor de carbon poate fi liniară sau ciclică. Pe lângă atomii de carbon, lanțurile pot include oxigen, azot, sulf, fosfor, arsenic, siliciu, staniu, plumb, titan, fier etc.

Manifestarea acestor proprietăți de către carbon este asociată cu mai multe motive. Sa confirmat că energiile legăturilor C - C și C - O sunt comparabile. Carbonul are capacitatea de a forma trei tipuri de hibridizare a orbitalilor: patru sp 3 - orbitali hibrizi, orientarea lor în spațiu este tetraedrică și corespunde simplu legaturi covalente; trei hibrid sp 2 - orbitalele situate în același plan, în combinație cu o formă orbitală nehibridă multipli dubli comunicare (─С = С─); de asemenea, cu ajutorul sp - apar orbitali hibrizi de orientare liniară și orbitali ne-hibrizi între atomii de carbon triple multipli legături (─ С ≡ С ─). În acest caz, astfel de tipuri de legături se formează atomi de carbon nu numai între ele, ci și cu alte elemente. Astfel, teoria modernă a structurii materiei explică nu numai un număr semnificativ de compuși organici, ci și efectul structurii lor chimice asupra proprietăților.

De asemenea, ea confirmă pe deplin elementele de bază teorii ale structurii chimice dezvoltat de marele om de știință rus A.M. Butlerov. Dispozițiile sale principale:

1) în moleculele organice, atomii se combină între ei într-o anumită ordine în funcție de valența lor, ceea ce determină structura moleculelor;

2) proprietățile compușilor organici depind de natura și numărul atomilor lor constituenți, precum și de structura chimică a moleculelor;

3) fiecare formulă chimică corespunde unui anumit număr de structuri posibile ale izomerilor;

4) fiecare compus organic are o formulă și are anumite proprietăți;

5) în molecule există o influență reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt.

Clase de compuși organici

Conform teoriei, compușii organici sunt împărțiți în două serii - compuși aciclici și ciclici.

1. Compuși aciclici.(alcani, alchene) conțin un lanț de carbon deschis, nedeschis - drept sau ramificat:

N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

Н─ С─С─С─С─ Н Н─С─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Izobutan butan normal (metilpropan)

2.a) Compuși aliciclici- compuși cu lanțuri de carbon închise (ciclice) în molecule:

ciclobutan ciclohexan

b) Compuși aromatici,în moleculele căruia există un schelet de benzen - un inel cu șase membri cu legături alternative simple și duble (arene):

c) Compuși heterociclici- compuși ciclici care conțin, pe lângă atomi de carbon, azot, sulf, oxigen, fosfor și unele oligoelemente, care se numesc heteroatomi.

furan pirol piridină

În fiecare rând, substanțele organice sunt împărțite în clase - hidrocarburi, alcooli, aldehide, cetone, acizi, eteri în conformitate cu natura grupurilor funcționale ale moleculelor lor.

Există, de asemenea, o clasificare în funcție de gradul de saturație și grupurile funcționale. În funcție de gradul de saturație, acestea se disting:

1. Limită saturată- există doar legături simple în scheletul de carbon.

─С─С─С─

2. Nesaturat nesaturat- există mai multe legături (=, ≡) în scheletul de carbon.

─С = С─ ─С≡С─

3. Aromatic- cicluri nesaturate cu conjugare inelară a (4n + 2) π- electroni.

Pe grupe funcționale

1. Alcooli R-CH 2 OH

2. Fenoli

3. Aldehide R─COH cetone R─C─R

4. Acizi carboxilici R─COOH О

5. Esteri R─COOR 1

Pentru prepararea alimentelor, coloranților, hainelor, medicamentelor, oamenii au învățat de mult să folosească diverse substanțe. De-a lungul timpului, s-a acumulat o cantitate suficientă de informații despre proprietățile anumitor substanțe, ceea ce a făcut posibilă îmbunătățirea metodelor de producere, prelucrare etc. Și s-a dovedit că multe minerale (substanțe anorganice) pot fi obținute direct.

Dar unele substanțe folosite de om nu au fost sintetizate de el, deoarece au fost obținute din organisme vii sau plante. Aceste substanțe au fost numite organice. Substanțele organice nu au putut fi sintetizate în laborator. La începutul secolului al XIX-lea, o astfel de învățătură precum vitalismul (vita - viața) se dezvolta activ, conform căreia substanțele organice apar numai datorită „forței vitale” și este imposibil să le creăm „artificial”.

Dar pe măsură ce timpul a trecut și știința s-a dezvoltat, au apărut noi fapte despre substanțele organice, care au contrar teoriei existente a vitaliștilor.

În 1824 savantul german F. Wöhler pentru prima dată în istoria științei chimice a sintetizat acid oxalic – materie organică din substanțe anorganice (cianogen și apă):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

În 1828, Wöller a încălzit cianatul de sodiu cu sulfat de amoniu și a sintetizat uree - produs rezidual al organismelor animale:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Aceste descoperiri au jucat un rol important în dezvoltarea științei în general și a chimiei în special. Oamenii de știință-chimiști au început să se îndepărteze treptat de doctrina vitalistă, iar principiul împărțirii substanțelor în organice și anorganice a dezvăluit inconsecvența sa.

În prezent substanțeîncă împărțit în organic și anorganic, dar criteriul de separare este deja ușor diferit.

Substanțele sunt numite organice conținând carbon în compoziția lor, sunt numiți și compuși ai carbonului. Există aproximativ 3 milioane de astfel de compuși, în timp ce restul compușilor sunt de aproximativ 300 de mii.

Substanțele care nu conțin carbon se numesc anorganiceși. Există însă excepții de la clasificarea generală: există o serie de compuși care includ carbonul, dar aparțin unor substanțe anorganice (monoxid și dioxid de carbon, disulfură de carbon, acid carbonic și sărurile acestuia). Toate sunt similare în compoziție și proprietăți cu compușii anorganici.

În cursul studierii substanțelor organice, au apărut noi dificultăți: pe baza teoriilor despre substanțele anorganice, este imposibil să se dezvăluie regularitățile structurii compușilor organici, pentru a explica valența carbonului. Carbonul din diferiți compuși avea valențe diferite.

În 1861, omul de știință rus A.M. Pentru prima dată, Butlerov a obținut o substanță de zahăr prin sinteză.

Când studiați hidrocarburile, A.M. Butlerov am realizat că sunt o clasă foarte specială de produse chimice. Analizând structura și proprietățile acestora, omul de știință a identificat mai multe tipare. Au format baza pentru teoria structurii chimice.

1. Molecula oricărei substanțe organice nu este dezordonată; atomii din molecule sunt conectați între ei într-o anumită secvență în funcție de valențele lor. Carbonul din compușii organici este întotdeauna tetravalent.

2. Secvența legăturilor interatomice dintr-o moleculă se numește structura sa chimică și se reflectă printr-o formulă structurală (formula structurii).

3. Structura chimică poate fi determinată prin metode chimice. (În prezent, se folosesc și metode fizice moderne).

4. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția moleculelor substanței, ci de structura lor chimică (secvența de unire a atomilor elementelor).

5. Prin proprietățile unei substanțe date, puteți determina structura moleculei sale și structura moleculei – anticipați proprietățile.

6. Atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă au o influență reciprocă.

Această teorie a devenit baza științifică a chimiei organice și a accelerat dezvoltarea acesteia. Pe baza teoriei, A.M. Butlerov a descris și a explicat fenomenul izomerism, a prezis existența diferiților izomeri și a obținut unii dintre ei pentru prima dată.

Luați în considerare structura chimică a etanului – C 2 H 6. După ce am notat valența elementelor cu liniuțe, vom descrie molecula de etan în ordinea unirii atomilor, adică îi vom scrie formula structurală. Conform teoriei lui A.M. Butlerov, va arăta astfel:

Atomii de hidrogen și carbon sunt legați într-o singură particulă, valența hidrogenului este una și carbonul – patru. Doi atomi de carbon sunt legați printr-o legătură de carbon – carbon (C – DIN). Capacitatea carbonului de a forma C – Legătura C este clară pe baza proprietăților chimice ale carbonului. Pe stratul exterior de electroni, atomul de carbon are patru electroni, capacitatea de a dona electroni este aceeași cu atașarea celor lipsă. Prin urmare, carbonul formează cel mai adesea compuși cu o legătură covalentă, adică datorită formării perechilor de electroni cu alți atomi, inclusiv atomii de carbon între ei.

Acesta este unul dintre motivele pentru varietatea compușilor organici.

Compușii care au aceeași compoziție dar structuri diferite se numesc izomeri. Fenomenul izomerismului – unul dintre motivele varietății compușilor organici

Mai aveți întrebări? Doriți să aflați mai multe despre teoria structurii compușilor organici?
Pentru a obține ajutor de la un tutor - înregistrați-vă.
Prima lecție este gratuită!

site-ul, cu copierea completă sau parțială a materialului, este necesar un link către sursă.

Principalele prevederi ale teoriei structurii chimice A.M. Butlerova

1. Atomii din molecule sunt conectați între ei într-o anumită secvență în funcție de valențele lor. Secvența legăturilor interatomice dintr-o moleculă se numește structura sa chimică și se reflectă printr-o formulă structurală (formula structurii).

2. Structura chimică poate fi stabilită prin metode chimice. (În prezent, se folosesc și metode fizice moderne).

3. Proprietățile substanțelor depind de structura lor chimică.

4. Prin proprietățile unei substanțe date, puteți determina structura moleculei sale și, prin structura moleculei, puteți prevedea proprietățile.

5. Atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă au o influență reciprocă.

Teoria lui Butlerov a fost fundamentul științific al chimiei organice și a contribuit la dezvoltarea sa rapidă. Pe baza teoriei, A.M. Butlerov a explicat fenomenul izomerismului, a prezis existența diferiților izomeri și a obținut unii dintre ei pentru prima dată.

Dezvoltarea teoriei structurale a fost facilitată de lucrările lui Kekule, Kolbe, Cooper și Van't Hoff. Cu toate acestea, prevederile lor teoretice nu aveau un caracter general și au servit în principal pentru a explica materialul experimental.

2. Formule de structură

Formula structurii (formula structurală) descrie ordinea în care atomii sunt uniți într-o moleculă, adică structura sa chimică. Legăturile chimice din formula structurală sunt reprezentate de liniuțe. Legătura dintre hidrogen și alți atomi nu este de obicei indicată (astfel de formule se numesc formule structurale prescurtate).

De exemplu, formulele structurale complete (extinse) și prescurtate ale n-butanului C4H10 sunt:

Un alt exemplu sunt formulele izobutanice.

O notare și mai scurtă a formulei este adesea utilizată, atunci când nu numai legăturile cu atomul de hidrogen nu sunt reprezentate, ci și simbolurile atomilor de carbon și hidrogen. De exemplu, structura benzenului C6H6 este reflectată de formulele:

Formulele structurale diferă de formulele moleculare (brute), care arată numai ce elemente și în ce raport sunt incluse în compoziția unei substanțe (adică compoziția elementară calitativă și cantitativă), dar nu reflectă ordinea de legare a atomilor.

De exemplu, n-butanul și izobutanul au aceeași formulă moleculară C4H10, dar o secvență diferită de legături.

Astfel, diferența de substanțe se datorează nu numai unei compoziții elementare calitative și cantitative diferite, ci și unei structuri chimice diferite, care poate fi reflectată doar prin formule structurale.

3. Conceptul de izomerism

Chiar înainte de crearea teoriei structurii, erau cunoscute substanțe din aceeași compoziție elementară, dar cu proprietăți diferite. Astfel de substanțe au fost numite izomeri, iar acest fenomen în sine a fost numit izomerism.

Izomeria, așa cum arată A.M. Butlerov, există o diferență în structura moleculelor constând din același set de atomi. În acest fel,

izomerismul este fenomenul existenței compușilor care au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite.

De exemplu, dacă o moleculă conține 4 atomi de carbon și 10 atomi de hidrogen, este posibilă existența a 2 compuși izomerici:

În funcție de natura diferențelor în structura izomerilor, se disting izomerismul structural și spațial.

4. Izomeri structurali

Izomerii structurali sunt compuși cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, diferind în ordinea lipirii atomilor, adică în structura lor chimică.

De exemplu, compoziția C5H12 corespunde a 3 izomeri structurali:

Alt exemplu:

5. Stereoizomerii

Izomerii spațiali (stereoizomeri) cu aceeași compoziție și aceeași structură chimică diferă prin dispunerea spațială a atomilor din moleculă.

Izomerii spațiali sunt izomeri optici și cis-trans (diferite bile colorate reprezintă atomi sau grupe atomice diferite):

Moleculele unor astfel de izomeri sunt incompatibile în spațiu.

Stereoizomerismul joacă un rol important în chimia organică. Aceste întrebări vor fi luate în considerare mai detaliat atunci când se studiază compuși din clase individuale.

6. Reprezentări electronice în chimia organică

Aplicarea teoriei electronice a structurii atomice și a legăturilor chimice în chimia organică a fost una dintre cele mai importante etape în dezvoltarea teoriei structurii compușilor organici. Conceptul de structură chimică ca o secvență de legături între atomi (A. M. Butlerov) a fost completat de teoria electronică cu conceptele de structură electronică și spațială și influența lor asupra proprietăților compușilor organici. Aceste concepte fac posibilă înțelegerea modalităților de transfer al influenței reciproce a atomilor în molecule (efecte electronice și spațiale) și comportamentul moleculelor în reacțiile chimice.

Conform conceptelor moderne, proprietățile compușilor organici sunt determinate de:

natura și structura electronică a atomilor;

tipul orbitalilor atomici și natura interacțiunii acestora;

tipul legăturilor chimice;

structura chimică, electronică și spațială a moleculelor.

7. Proprietățile electronului

Electronul are o natură duală. În diferite experimente, poate prezenta proprietățile atât ale unei particule, cât și ale unei unde. Mișcarea unui electron respectă legile mecanicii cuantice. Conexiunea dintre unde și proprietățile corpusculare ale electronului reflectă relația de Broglie.

Energia și coordonatele unui electron, ca și celelalte particule elementare, nu pot fi măsurate simultan cu aceeași precizie (principiul incertitudinii lui Heisenberg). Prin urmare, mișcarea unui electron într-un atom sau într-o moleculă nu poate fi descrisă folosind o traiectorie. Un electron poate fi localizat oriunde în spațiu, dar cu probabilități diferite.

Partea de spațiu în care probabilitatea de a găsi un electron este mare se numește orbital sau nor de electroni.

De exemplu:

8. Orbitalii atomici

Orbital atomic (AO) - regiunea cea mai probabilă reședință a unui electron (nor de electroni) în câmp electric nucleul atomului.

Poziția unui element în Tabelul periodic determină tipul orbitalilor atomilor săi (s-, p-, d-, f-AO etc.), diferind în ceea ce privește energia, forma, dimensiunea și orientarea spațială.

Elementele primei perioade (H, He) sunt caracterizate de un AR - 1.

În elementele din a 2-a perioadă, electronii ocupă cinci AO la două niveluri de energie: primul nivel este 1s; al doilea nivel - 2s, 2px, 2py, 2pz. (numerele indică numărul nivelului de energie, litere - forma orbitalului).

Starea unui electron dintr-un atom este descrisă pe deplin prin numere cuantice.

Chimie organica- o secțiune de chimie, care studiază compușii carbonului, structura, proprietățile, interconversiile acestora.

Chiar numele disciplinei - „chimie organică” - a apărut cu mult timp în urmă. Motivul pentru aceasta constă în faptul că majoritatea compușilor de carbon întâlniți de cercetători la stadiul inițial formarea științei chimice, au fost de origine vegetală sau animală. Cu toate acestea, ca excepție, anumiți compuși ai carbonului sunt clasificați ca anorganici. Deci, de exemplu, oxizii de carbon, acidul carbonic, carbonații, hidrocarburații, cianura de hidrogen și alții sunt considerați a fi substanțe anorganice.

În prezent, se cunosc puțin mai puțin de 30 de milioane de diverse substanțe organice și această listă este în continuă creștere. Un număr atât de mare de compuși organici este asociat în primul rând cu următoarele proprietăți specifice ale carbonului:

1) atomii de carbon se pot conecta între ei în lanțuri de lungime arbitrară;

2) este posibilă nu numai conexiunea secvențială (liniară) a atomilor de carbon între ei, ci și ramificată și chiar ciclică;

3) posibil tipuri diferite legături între atomii de carbon, și anume simple, duble și triple. În acest caz, valența carbonului în compușii organici este întotdeauna egală cu patru.

În plus, o mare varietate de compuși organici este facilitată și de faptul că atomii de carbon sunt capabili să formeze legături cu atomii multor alți elemente chimice de exemplu hidrogen, oxigen, azot, fosfor, sulf, halogeni. În acest caz, hidrogenul, oxigenul și azotul sunt cele mai frecvente.

Trebuie remarcat faptul că chimia organică a fost de mult timp o „pădure întunecată” pentru oamenii de știință. De ceva timp, teoria vitalismului a fost chiar populară în știință, potrivit căreia substanțele organice nu pot fi obținute printr-o metodă „artificială”, adică în afara materiei vii. Cu toate acestea, teoria vitalismului nu a durat foarte mult, datorită faptului că s-au descoperit pe rând substanțe, a căror sinteză este posibilă în afara organismelor vii.

Cercetătorii au fost nedumeriți de faptul că multe substanțe organice au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar au deseori proprietăți fizice și chimice complet diferite. De exemplu, eterul dimetilic și alcoolul etilic au exact aceeași compoziție elementară, cu toate acestea, dimetil eterul în condiții normale este un gaz, iar alcoolul etilic este un lichid. În plus, dimetil eterul nu reacționează cu sodiul, dar alcoolul etilic interacționează cu acesta, eliberând hidrogen gazos.

Cercetătorii secolului al XIX-lea au prezentat multe ipoteze despre modul în care materia organică este încă aranjată. Presupuneri esențial importante au fost prezentate de omul de știință german FA Kekule, care a fost primul care a prezentat ideea că atomii din diferite elemente chimice au valori de valență specifice, iar atomii de carbon din compușii organici sunt tetravalenți și sunt capabili să se combine între ei pentru formează lanțuri. Mai târziu, pe baza ipotezelor lui Kekule, omul de știință rus Alexander Mihailovici Butlerov a dezvoltat o teorie a structurii compușilor organici, care nu și-a pierdut relevanța în vremea noastră. Luați în considerare principalele dispoziții ale acestei teorii:

1) toți atomii din molecule de substanțe organice sunt conectați între ei într-o anumită succesiune în conformitate cu valența lor. Atomii de carbon au valență constantă egal cu patru și poate forma lanțuri de structuri diferite între ele;

2) proprietățile fizice și chimice ale oricărei substanțe organice depind nu numai de compoziția moleculelor sale, ci și de ordinea în care atomii din această moleculă sunt uniți;

3) atomii individuali, precum și grupurile de atomi dintr-o moleculă, se influențează reciproc. Această influență reciprocă se reflectă în fizică și proprietăți chimice conexiuni;

4) examinând proprietățile fizice și chimice ale unui compus organic, puteți stabili structura acestuia. Opusul este, de asemenea, adevărat - cunoscând structura moleculei acestei sau acelei substanțe, puteți prevedea proprietățile acesteia.

În mod similar cu modul în care legea periodică a D.I. Mendelev a devenit baza științifică a chimiei anorganice, teoria structurii substanțelor organice de către A.M. Butlerova a devenit de fapt punctul de plecare în formarea chimiei organice ca știință. Trebuie remarcat faptul că, după crearea teoriei structurii lui Butlerov, chimia organică și-a început dezvoltarea într-un ritm foarte rapid.

Izomerie și omologie

Conform celei de-a doua teze a teoriei lui Butlerov, proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de ordinea în care atomii din aceste molecule sunt unite.

În acest sens, printre substanțele organice este răspândit un fenomen precum izomerismul.

Izomeria este un fenomen când diferite substanțe au exact aceeași compoziție de molecule, adică aceeasi formula moleculara.

Foarte des, izomerii diferă foarte mult în ceea ce privește proprietățile fizice și chimice. De exemplu:

Tipuri de izomerie

Izomeria structurală

a) Izomeria scheletului de carbon

b) Izomeria de poziție:

conexiune multiplă

deputați:

grup functional:

c) Izomerie interclasă:

Izomeria interclasă apare atunci când compușii izomerici aparțin diferitelor clase de compuși organici.

Izomeria spațială

Izomeria spațială este un fenomen atunci când diferite substanțe, cu aceeași ordine de atașare a atomilor între ele, diferă între ele printr-o poziție fixă ​​diferită de atomi sau grupuri de atomi în spațiu.

Există două tipuri de izomerie spațială - geometrică și optică. Nu există sarcini pentru izomerismul optic la examen, deci vom lua în considerare doar izomerismul geometric.

Dacă în molecula oricărui compus există o legătură dublă C = C sau un ciclu, uneori în astfel de cazuri fenomenul unei legături geometrice sau cis-trans-izomerism.

De exemplu, acest tip de izomerism este posibil pentru butena-2. Înțelesul său constă în faptul că legătura dublă dintre atomii de carbon are de fapt o structură plană, iar substituenții la acești atomi de carbon pot fi localizați fix deasupra sau dedesubtul acestui plan:

Când aceiași substituenți sunt pe aceeași parte a planului, ei spun că acesta este cis-isomer, și când diferit - transă-izomer.

În continuare sub formă de formule structurale cis-și transă-izomerii (de exemplu, butena-2) sunt descriși după cum urmează:

Rețineți că izomerismul geometric este imposibil dacă cel puțin un atom de carbon la dubla legătură are doi substituenți identici. De exemplu, cis-trans izomerismul nu este posibil pentru propenă:

Propenul nu are cis-trans-izomeri, deoarece la unul dintre atomii de carbon la dubla legătură există doi „substituenți” identici (atomi de hidrogen)

După cum puteți vedea din ilustrația de mai sus, dacă schimbăm pozițiile radicalului metil și atomului de hidrogen situat pe al doilea atom de carbon, pe laturile opuse ale planului, vom obține aceeași moleculă pe care tocmai am privit-o din cealaltă parte .

Influența atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt în molecule de compuși organici

Conceptul de structură chimică cum despre o secvență de atomi conectați între ei a fost extinsă semnificativ odată cu apariția teoriei electronice. Din punctul de vedere al acestei teorii, este posibil să se explice modul în care atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă se influențează reciproc.

Distingeți două căi posibile influența unor părți ale moleculei asupra altora:

1) Efect inductiv

2) Efect mezomeric

Efect inductiv

Pentru a demonstra acest fenomen, să luăm, de exemplu, molecula de 1-cloropropan (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Legătura dintre atomii de carbon și clor este polară, deoarece clorul are o electronegativitate mult mai mare decât carbonul. Ca rezultat al deplasării densității electronilor de la atomul de carbon la cel de clor, se formează o sarcină parțială pozitivă (δ +) pe atomul de carbon și o sarcină negativă parțială (δ-) pe atomul de clor:

Schimbarea densității electronilor de la un atom la altul este adesea indicată de o săgeată îndreptată spre un atom mai electronegativ:

Cu toate acestea, un punct interesant este că, pe lângă deplasarea densității electronilor de la primul atom de carbon la cel de clor, există și o schimbare, dar într-o măsură ceva mai mică, de la al doilea atom de carbon la primul, ca precum și de la al treilea la al doilea:

O astfel de schimbare a densității electronilor de-a lungul lanțului de legături σ se numește efect inductiv ( Eu). Acest efect se stinge cu distanța față de grupul de influențare și practic nu se manifestă după 3 σ-legături.

În cazul în care un atom sau un grup de atomi are o electronegativitate mai mare în comparație cu atomii de carbon, se spune că astfel de substituenți au un efect inductiv negativ (- Eu). Astfel, în exemplul de mai sus, atomul de clor are un efect inductiv negativ. În plus față de clor, următorii substituenți au un efect inductiv negativ:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH

Dacă electronegativitatea unui atom sau grup de atomi este mai mică decât electronegativitatea unui atom de carbon, are loc de fapt transferul densității electronilor de la astfel de substituenți la atomii de carbon. În acest caz, se spune că substituentul are un efect inductiv pozitiv (+ Eu) (este un donator de electroni).

Deci, deputați cu + Eu-efectul este radicalii hidrocarburi saturați. În acest caz, severitatea + Eu-efectul crește odată cu prelungirea radicalului hidrocarbonat:

–CH 3, –C 2 H 5, –C 3 H 7, –C 4 H 9

Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon din diferite stări de valență au, de asemenea, electronegativitate diferită. Atomii de carbon hibridizați cu sp sunt mai electronegativi decât atomii de carbon hibridizați cu sp 2, care, la rândul lor, sunt mai electronegativi decât atomii de carbon hibridizați cu sp.

Efect mezomeric (M), sau efect de conjugare, este influența unui substituent transmis printr-un sistem de legături π conjugate.

Semnul efectului mezomeric este determinat în conformitate cu același principiu ca și semnul efectului inductiv. Dacă un substituent crește densitatea electronilor într-un sistem conjugat, acesta are un efect mezomeric pozitiv (+ M) și este donator de electroni. Legăturile dublu carbon-carbon, substituenți care conțin o pereche de electroni nepartajate: -NH2, -OH, halogenii au un efect mezomeric pozitiv.

Efectul mezomeric negativ (- M) sunt posedate de substituenți care îndepărtează densitatea electronilor de sistemul conjugat, în timp ce densitatea electronilor din sistem scade.

Următoarele grupuri au un efect mezomeric negativ:

–NO 2, –COOH, –SO 3 H, -COH,> C = O

Datorită redistribuirii densității electronilor datorită efectelor mezomerice și inductive din moleculă, pe niște atomi apar sarcini parțiale pozitive sau negative, care se reflectă în proprietățile chimice ale substanței.

Grafic, efectul mezomeric este arătat de o săgeată curbată care începe de la centrul densității electronilor și se termină acolo unde densitatea electronilor este deplasată. De exemplu, într-o moleculă de clorură de vinil, efectul mezomeric apare atunci când perechea de electroni singulari a atomului de clor este conjugată cu electronii legăturii π dintre atomii de carbon. Astfel, ca urmare a acestui fapt, apare o sarcină parțială pozitivă pe atomul de clor, iar norul π-electron cu mobilitate, sub influența perechii de electroni, este deplasat spre atomul extrem de carbon, pe care apare o sarcină negativă parțială ca urmare:

Dacă o moleculă are legături alternative simple și duble, atunci se spune că molecula conține un sistem de electroni π conjugat. O proprietate interesantă un astfel de sistem este acela că efectul mezomeric nu se atenuează în el.