A.m. Teoría Butlerova

1. Los átomos en moléculas están interconectados en una cierta secuencia de enlaces químicos de acuerdo con su valencia. El orden de comunicación de los átomos se llama su estructura química. El carbono en todos los compuestos orgánicos es cuatro hojas.

2. Las propiedades de las sustancias se determinan no solo por la composición de alta calidad y cuantitativa de las moléculas, sino también su estructura.

3. Los átomos o grupos de átomos se afectan mutuamente, a partir de los cuales depende la reactividad de la molécula.

4. La estructura de las moléculas se puede establecer sobre la base del estudio de sus propiedades químicas.

Las conexiones orgánicas tienen cerca rasgos característicosque los distinguen de inorgánicos. Casi todos ellos (con excepciones raras) de combustión; la mayoría compuestos orgánicos no se disocia en los iones, que se debe a la naturaleza de un bono covalente en sustancias orgánicasoh. El tipo de comunicación de iones se realiza solo en sales de ácido orgánico, por ejemplo, CH3COONA.

Serie homologica - Esta es una serie infinita de compuestos orgánicos que tienen una estructura similar y, por lo tanto, propiedades químicas similares y diferentes entre sí para cualquier número de grupos CH2 (diferencia homóloga).

Incluso antes de la creación de la estructura de la estructura, se conocía la sustancia de la misma composición elemental, pero con diferentes propiedades. Tales sustancias fueron nombradas con isómeros, y este fenómeno en sí es isomeria.

La base del isómerismo, como a.m. Los mayordoleros se basan en la diferencia en la estructura de las moléculas que consisten en el mismo conjunto de átomos.

Isomeria - Esta es la apariencia de la existencia de compuestos que tienen la misma calidad y composición cuantitativa, pero diferentes edificios y, por lo tanto, diferentes propiedades.

Distinguir 2 tipos de isomeria: estructural Isomeria I. espacial Isomeria.

Isomeria estructural

Isómeros estructurales - Compuestos de la misma composición cualitativa y cuantitativa, caracterizados por el procedimiento para los átomos de unión, es decir, la estructura química.

Isomeria espacial

Isómeros espaciales (estereoisómeros) con la misma composición y la misma estructura química difieren en la disposición espacial de los átomos en la molécula.
Los isómeros espaciales son isómeros ópticos y CIS-TRS (geométricos).

Isomeria cis-trans

se encuentra en la posibilidad de la ubicación de los sustituyentes en una o diferentes direcciones del plano de doble enlace o ciclos no aromáticos. cis-isomer Los sustituyentes son un lado del plano del anillo o en un doble enlace, en trans-isomera - Diferente.

En la molécula de boothene-2, CH3-CH \u003d CH-CH3 de los grupos CH3 puede ser un lado del doble enlace, en el isómero CIS, o en diferentes lados, en el isómero trans.

Isomeria óptica

Aparece cuando el carbono tiene cuatro diputados diferentes.
Si cambia a cualquiera de ellos, se obtiene otro isómero espacial de la misma composición. Las propiedades físico-químicas de tales isómeros difieren significativamente. Los compuestos de este tipo se caracterizan por la capacidad de girar el plano pasado a través de la solución de tales compuestos de luz polarizada mediante una cierta cantidad. En este caso, un isómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección, y su isómero está en el sentido opuesto. Debido a tales efectos ópticos, este tipo de isomerismo se llama isomeria óptica.

Conferencia 15.

La teoría de la estructura de sustancias orgánicas. Clases básicas de compuestos orgánicos.

Química Orgánica -ciencias comprometidas en el estudio de sustancias orgánicas. De lo contrario, se puede definir como química de los compuestos de carbono.. Este último ocupa un lugar especial en el sistema periódico de D.I. REMEELEEVA por la diversidad de compuestos, que se conocen alrededor de 15 millones, mientras que el número de compuestos inorgánicos son quinientos mil. Las sustancias orgánicas son conocidas por la humanidad durante mucho tiempo, como las grasas de azúcar, vegetales y animales, colorantes, sustancias fragantes y medicinales. Gradualmente, la gente aprendió al procesar estas sustancias para recibir una variedad de productos orgánicos valiosos: vino, vinagre, jabón, etc. Los éxitos en la química orgánica se basan en logros en química de sustancias proteicas, ácidos nucleicos, vitaminas y otros. Enorme importancia de la orgánica La química tiene para el desarrollo de la medicina, ya que la mayoría abrumadora. medicamentos Son compuestos orgánicos de no solo origen natural, sino que también se obtienen principalmente por síntesis. Importancia excepcional alto peso molecular Compuestos orgánicos (resinas sintéticas, plásticos, fibras, cauchos sintéticos, sustancias para colorear, gerbécidas, insecticidas, fungicidas, defolientes ...). Gran valor de la química orgánica para la producción de alimentos e industriales.

La química orgánica moderna penetró profundamente en los procesos químicos que se producen durante el almacenamiento y el procesamiento. productos alimenticios: Procesos de secado, barbacoa y lavado de aceites, fermentación, acumulación de pan, refuerzos, bebidas que reciben bebidas, en la producción de productos lácteos, etc. El descubrimiento y estudio de las enzimas, la perfumería y las sustancias cosméticas también jugaron un gran papel.

Una de las razones de la mayor diversidad de compuestos orgánicos es la originalidad de su estructura, que se manifiesta en la formación de átomos de carbono de enlaces y cadenas covalentes, varios tipos y longitud. Al mismo tiempo, el número de átomos de carbono vinculados en ellos puede alcanzar decenas de miles, y la configuración de cadenas de carbono puede ser lineal o cíclica. En la cadena, además de los átomos de carbono, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo, el arsénico, el silicio, la lata, el plomo, el titanio, el hierro, etc. pueden incluir oxígeno, arsénico, silicona, estaño, plomo.

La manifestación de estas propiedades está asociada con varias razones. Se confirmó que la energía de la relación con C-C y C - O comparable. El carbono tiene la capacidad de formar tres tipos de hibridación de orbitales: cuatro órbitales híbridos SP 3, su orientación en el espacio tetraédrico y corresponde sencillo Bonos covalentes; Tres orbitales híbridos SP 2, ubicados en el mismo plano en combinación con una forma orbital sin libertad. múltiplos dobles comunicación (─c \u003d s─); Además, con la ayuda de SP - Orbitales híbridos de orientación lineal y orbitales no liberales entre átomos de carbono surgen múltiplos triples Comunicaciones (─ C ≡ C ─). Para esto, tales tipos de enlaces de átomos de carbono no solo se encuentran entre sí, sino también con otros elementos. Por lo tanto, la teoría moderna de la estructura de la sustancia explica no solo un número significativo de compuestos orgánicos, sino también la influencia de su estructura química en las propiedades.

También confirma completamente los cimientos. teorías de la estructura química.Desarrollado por el gran científico ruso a.m. Butlerov. Sus principales disposiciones:

1) En las moléculas orgánicas, los átomos se conectan entre sí en un determinado orden de acuerdo con su valencia, lo que causa la estructura de las moléculas;

2) las propiedades de los compuestos orgánicos dependen de la naturaleza y la cantidad de átomos incluidos en su composición, así como en la estructura química de las moléculas;

3) Cada fórmula química corresponde a un cierto número de estructuras posibles de isómeros;

4) Cada compuesto orgánico tiene una fórmula y tiene ciertas propiedades;

5) En las moléculas, hay una influencia mutua de los átomos unos a otros.

Clases de compuestos orgánicos.

Según la teoría, los compuestos orgánicos se dividen en dos filas: compuestos acíclicos y cíclicos.

1. Compuestos ACICLIC. (Alcans, alquenos) contienen una cadena de carbono abierta y desbloqueada: directa o ramificada:

N n n n n n n

│ │ │ │ │ │ │

N─ С─С─С─С Н Н МАС─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

N n n n │ n

Isobutan Normal Bhutan (Methylpropane)

2. a) Compuestos alicíclicos. - Compuestos que tienen cadenas de carbono cerradas (cíclicas) en moléculas:

ciclohacano ciclohexano

b) Compuestos aromáticos.en las moléculas de las cuales hay un esqueleto de benceno, un ciclo de seis miembros con conexiones simples y dobles alternas (Arena):

c) compuestos heterocíclicos - Compuestos cíclicos que contienen nitrógeno, azufre, oxígeno, fósforo y algunos microelementos, que se llaman heteroátomos.

piridina Furan Pyrrol

En cada fila, las sustancias orgánicas se distribuyen por clases: hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres de acuerdo con la naturaleza de los grupos funcionales de sus moléculas.

También hay una clasificación de acuerdo con el grado de saturación y por grupos funcionales. Según el grado de saturación distingue:

1. Masculino saturado - Solo hay conexiones individuales en el esqueleto de carbono.

─cms─

2. Imprevisto insaturado - Hay múltiples comunicaciones (\u003d, ≡) en el esqueleto de carbono.

─c \u003d с─ ─С≡С

3. Aromático - Ciclos desfavorecidos con parejas de anillo (4N + 2) π-electrones.

Según grupos funcionales.

1. Alcoholes R-CH 2 OH

2. fenoles

3. ALDEHYDES R─COH KETONES R─C─R

4. Ácidos carboxílicos r ─coh sobre

5. ésteres esenciales r ─coor 1

Para cocinar, tintes, ropa, medicamentos, una persona ha aprendido durante mucho tiempo a aplicar varias sustancias. Con el tiempo, se acumuló una cantidad suficiente de información sobre las propiedades de ciertas sustancias, lo que hizo posible mejorar los métodos para obtener, procesar, etc. Y resultó que muchos minerales (sustancias inorgánicas) se pueden obtener directamente.

Pero algunas personas utilizadas por una persona no las estaban sintetizadas, porque se obtuvieron de organismos o plantas vivos. Estas sustancias llamadas orgánicas.Las sustancias orgánicas no se sintetizaron en el laboratorio. A principios del siglo XIX, se desarrolló activamente una doctrina como el vitalismo (VITA-LIFE), según las cuales surgen sustancias orgánicas gracias a la "fuerza vital" y es imposible crear su "manera artificial".

Pero hubo tiempo y ciencia desarrollados, aparecieron nuevos hechos sobre sustancias orgánicas, que eran contrarias a la teoría existente de los vitalistas.

En 1824, el científico alemán F. Vylerpor primera vez en la historia de la ciencia química, el ácido oxálico sintetizado. – Sustancia orgánica de sustancias inorgánicas (diyan y agua):

(CN) 2 + 4h 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

En 1828, Völler calentó un sodio cianomónico con amonio con azufre y urea sintetizada. Producto de la vivacidad de los organismos animales:

Naocn + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Estos descubrimientos desempeñaron un papel importante en el desarrollo de la ciencia en general, y la química en particular. Los científicos químicos comenzaron a alejarse gradualmente de la enseñanza vitalista, y el principio de dividir las sustancias en orgánico e inorgánico descubrió su inconsistencia.

Actualmente sustancias Todavía dividen en orgánico e inorgánico,pero el criterio de separación ya es un poco diferente.

Orgánico llamado sustanciasContiene carbono en su composición, también se llaman compuestos de carbono. Tales compuestos son de aproximadamente 3 millones, el resto de los mismos compuestos alrededor de 300 mil.

Sustancias que el carbono no está incluido, llamado inorgánico.y. Pero hay excepciones a la clasificación general: hay una serie de compuestos que incluyen carbono, pero se relacionan con sustancias inorgánicas (óxido y dióxido de carbono, servo carbón, carbón y sus sales). Todos ellos en composición y propiedades son similares a los compuestos inorgánicos.

Durante el estudio de sustancias orgánicas, aparecieron nuevas dificultades: sobre la base de las teorías sobre sustancias inorgánicas, es imposible revelar los patrones de la estructura de los compuestos orgánicos, para explicar la valencia del carbono. El carbono en diferentes compuestos tenía varias valencias.

En 1861, científico ruso a.m. Budlers por primera vez La síntesis recibió una sustancia azucarera.

Al estudiar hidrocarburos, SOY. Entierrome di cuenta de que constituían una clase de productos químicos completamente especial. Analizando su estructura y propiedades, el científico reveló varios patrones. Pusieron la base creada por él. teoría de la construcción química.

1. La molécula de cualquier materia orgánica no es aleatoria, los átomos en moléculas están conectados entre sí en cierta secuencia de acuerdo con sus valenneys. El carbono en compuestos orgánicos es siempre el quadrícula.

2. La secuencia de enlaces interatómicos en la molécula se llama la estructura eficmica reflejada por una fórmula estructural (fórmula de estructura).

3. La estructura química puede ser instalada por métodos químicos. (Actualmente usamos métodos físicos modernos).

4. Las propiedades de sustancias dependen no solo de la composición de las moléculas de la sustancia, sino de su estructura química (secuencia del compuesto de los átomos de los elementos).

5. De acuerdo con las propiedades de esta sustancia, es posible determinar la estructura de su molécula, y en la estructura de la molécula. – Propiedades anticipadas.

6. Los átomos y grupos de átomos en la molécula tienen una influencia mutua entre sí.

Esta teoría se ha convertido en una base científica para la química orgánica y aceleró su desarrollo. Confiando en las disposiciones de la teoría, a.m. Butlers descritos y explicó el fenómeno. isomeria, predijo la existencia de varios isómeros y primero consiguió algunos de ellos.

Considerar la estructura química del etano. – C 2 H 6. Denotización de la valencia de los elementos de los fusibles, que representa la molécula de etano en el orden del compuesto de átomos, es decir, escribiremos una fórmula estructural. Según a.m. Teoría Butlerova, tendrá la siguiente forma:

El hidrógeno y los átomos de carbono están asociados con una partícula, la valencia de hidrógeno es igual a una y carbono – Cuatro. Dos átomos de carbono están interconectados por el enlace de carbono. – Carbono (S. – DE). Capacidad de carbono para formarse con – C-Bond es comprensible, basado en las propiedades químicas del carbono. En la capa electrónica exterior en el átomo de carbono, cuatro electrones, la capacidad de dar electrones es la misma que para adjuntar la falta. Por lo tanto, el carbono más a menudo forma compuestos con un enlace covalente, es decir, debido a la formación de pares electrónicos con otros átomos, incluidos los átomos de carbono entre sí.

Esta es una de las razones para la diversidad de compuestos orgánicos.

Los compuestos que tienen la misma composición, pero los diferentes edificios se llaman isómeros. Fenómeno isomeriya – Una de las razones de la variedad de compuestos orgánicos.

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Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química a.m. Butlerova

1. Los átomos en moléculas se conectan entre sí en cierta secuencia de acuerdo con sus valencias. La secuencia de enlaces interatómicos en la molécula se llama su estructura química y se refleja en una fórmula estructural (fórmula de estructura).

2. La estructura química puede ser instalada por métodos químicos. (Actualmente usamos métodos físicos modernos).

3. Las propiedades de sustancias dependen de su estructura química.

4. De acuerdo con las propiedades de esta sustancia, es posible determinar la estructura de su molécula, y en la estructura de la molécula, a las propiedades prevales.

5. Los átomos y grupos de átomos en la molécula tienen una influencia mutua entre sí.

La teoría de Butlerov fue una base científica para la química orgánica y contribuyó a su rápido desarrollo. Confiando en las disposiciones de la teoría, a.m. Los agudos dieron una explicación al fenómeno del isomerismo, predijeron la existencia de varios isómeros y primero obtuvieron algunos de ellos.

El desarrollo de la teoría de la estructura contribuyó al trabajo de Kekule, Kolle, Cooper y Vant-Gooff. Sin embargo, sus disposiciones teóricas no llevaron una naturaleza general y servían principalmente los objetivos de explicar el material experimental.

2. Construir fórmulas.

La fórmula de la estructura (fórmula estructural) describe el orden del compuesto de átomos en la molécula, es decir, Su estructura química. Los enlaces químicos en la fórmula estructural se representan por guiones. La relación entre hidrógeno y otros átomos generalmente no se indica (tales fórmulas se denominan fórmulas estructurales abreviadas).

Por ejemplo, se ven completas (implementadas) y las fórmulas estructurales abreviadas del N-Bhutan C4H10:

Otro ejemplo es fórmulas isobutane.

A menudo se usa un registro aún más breve de la fórmula, cuando no representan no solo las conexiones con el átomo de hidrógeno, sino también los símbolos de los átomos de carbono e hidrógeno. Por ejemplo, la estructura del benceno C6H6 refleja las fórmulas:

Las fórmulas estructurales difieren de las fórmulas moleculares (brutos) que muestran solo qué elementos y en qué relación se incluye en la sustancia (es decir, una composición elemental cualitativa y cuantitativa), pero no refleja el orden de la unión de los átomos.

Por ejemplo, N-butano e isobutano tienen una fórmula molecular C4H10, pero una secuencia diferente de conexiones.

Por lo tanto, las diferencias en las sustancias se deben, no solo a diferentes composiciones elementales cualitativas y cuantitativas, sino también una estructura química diferente, que puede reflejarse solo por fórmulas estructurales.

3. El concepto de isomerismo.

Incluso antes de la creación de la estructura de la estructura, se conocía la sustancia de la misma composición elemental, pero con diferentes propiedades. Tales sustancias fueron nombradas con isómeros, y este fenómeno en sí es isomeria.

La base del isómerismo, como a.m. Los mayordoleros se basan en la diferencia en la estructura de las moléculas que consisten en el mismo conjunto de átomos. De este modo,

isomerius es un fenómeno de la existencia de compuestos que tienen la misma calidad y composición cuantitativa, pero una estructura diferente y, por lo tanto, diferentes propiedades.

Por ejemplo, el contenido de la molécula de 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno es la existencia de 2 conexiones isoméricas:

Dependiendo de la naturaleza de las diferencias en la estructura de los isómeros, el isomerismo estructural y espacial se distingue.

4. Isómeros estructurales.

Isómeros estructurales: compuestos de la misma composición cualitativa y cuantitativa, caracterizados por el procedimiento para los átomos de unión, es decir, la estructura química.

Por ejemplo, la composición de C5H12 corresponde a 3 isómeros estructurales:

Otro ejemplo:

5. Estereoisómeros

Los isómeros espaciales (estereoisómeros) con la misma composición y la misma estructura química difieren en la disposición espacial de los átomos en la molécula.

Los isómeros espaciales son isómeros ópticos y cis-trans (las diferentes bolas de color denotan diferentes átomos o grupos atómicos):

Las moléculas de tales isómeros son incompatibles en el espacio.

La estereoisomeria juega un papel importante en la química orgánica. Más información se considerará con más detalle al estudiar compuestos de clases individuales.

6. Representaciones electrónicas en química orgánica.

La aplicación de la teoría electrónica de la estructura de un átomo y un vínculo químico en la química orgánica fue una de las etapas más importantes del desarrollo de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. El concepto de la estructura química como una secuencia de vínculos entre los átomos (a.m. Mayores) la teoría electrónica complementada con las vistas de la Unión y la estructura espacial y su influencia en las propiedades de los compuestos orgánicos. Son estas ideas las que permiten comprender los métodos de transmitir la influencia mutua de los átomos en las moléculas (efectos electrónicos y espaciales) y el comportamiento de las moléculas en reacciones químicas.

Según las ideas modernas, se determinan las propiedades de los compuestos orgánicos:

naturaleza y estructura electrónica de átomos;

tipo de orbitales atómicos y la naturaleza de su interacción;

tipo de enlaces químicos;

estructura química, electrónica y espacial de las moléculas.

7. Propiedades de electrones

El electrón tiene una naturaleza dual. En diferentes experimentos, puede mostrar las propiedades de ambas partículas y ondas. El movimiento de electrones obedece las leyes de la mecánica cuántica. La relación entre la onda y las propiedades corpusculares del electrón refleja la proporción de De Broglyl.

La energía y las coordenadas del electrón, así como otras partículas elementales, no se pueden medir simultáneamente con la misma precisión (el principio de incertidumbre-mesenberg). Por lo tanto, el movimiento del electrón en el átomo o en la molécula no se puede describir utilizando la trayectoria. El electrón puede estar en cualquier momento del espacio, pero con una probabilidad diferente.

Una parte del espacio en el que la probabilidad de encontrar un electrón se llama un orbital o una nube electrónica.

Por ejemplo:

8. Orbitales atómicos

Orbital atómico (AO): el área de la estancia más probable del electrón (nube electrónica) en campo eléctrico Los núcleos del átomo.

La posición del elemento en el sistema periódico determina el tipo de orbitales de sus átomos (S-, P-, D-, F-AO, etc.), diferentes energía, forma, tamaños y orientación espacial.

Para los elementos del 1er período (H, él), un JSC se caracteriza por 1S.

En los elementos del 2º período, los electrones ocupan cinco JSC en dos niveles de energía: el primer nivel 1; Segundo nivel - 2S, 2px, 2py, 2pz. (Los números indican el número del nivel de energía, la letra, la forma de orbital).

El estado del electrón en el átomo está completamente descrito por los números cuánticos.

Química Orgánica - la sección de química, en la que se estudian los compuestos de carbono, su estructura, propiedades, entretenimiento mutuo.

El mismo nombre de la disciplina es "química orgánica", ha surgido durante mucho tiempo. La razón de él se encuentra en el hecho de que la mayoría de los compuestos de carbono que enfrentan los investigadores en etapa inicial La formación de ciencias químicas, tenía un origen vegetal o animal. Sin embargo, en orden de excepción, los compuestos de carbono separados se refieren a inorgánicos. Por ejemplo, las sustancias inorgánicas, los óxidos de carbono, el ácido coalico, los carbonatos, los hidrocarburos, Cyanorrod y otros se consideran sustancias inorgánicas.

Actualmente, también se conoce un poco de menos de 30 millones de sustancias orgánicas diversas y esta lista se repone continuamente. Tal número enorme de compuestos orgánicos se debe principalmente a las siguientes propiedades específicas de carbono:

1) Los átomos de carbono se pueden conectar entre sí en el circuito de longitud arbitraria;

2) Es posible no solo un compuesto secuencial (lineal) de átomos de carbono entre ellos, sino también ramificados e incluso cíclicos;

3) posible diferentes tipos Conexiones entre átomos de carbono, a saber, individuales, dobles y triples. Al mismo tiempo, la valencia del carbono en compuestos orgánicos siempre es igual a cuatro.

Además, la gran variedad de compuestos orgánicos también contribuye al hecho de que los átomos de carbono pueden formar conexiones y con átomos de muchos otros elementos químicos, por ejemplo, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, gris, halógenos. Al mismo tiempo, se encuentran más a menudo hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Cabe señalar que una química orgánica bastante larga estaba representada para los científicos "Oscuros del bosque". Por un tiempo en la ciencia, la teoría del vitalismo fue incluso popular, según la cual las sustancias orgánicas no se pueden obtener mediante un método "artificial", es decir, Fuera de la materia en vivo. Sin embargo, la teoría del vitalismo existía no durante mucho tiempo, debido al hecho de que se encuentran las sustancias de las cuales son posibles fuera de los organismos vivos.

Los investigadores causaron desconcierto que muchas sustancias orgánicas tienen la misma composición cualitativa y cuantitativa, pero a menudo se han diferenciado por completo por las propiedades físicas y químicas. Por ejemplo, el dimetil éter y el alcohol etílico tienen una composición elemental absolutamente idéntica, sin embargo, el dimetil éter en condiciones normales es el gas y el alcohol etílico (líquido. Además, el dimetil éter de sodio no reacciona, y el alcohol etílico interactúa con él, destacando el gas de hidrógeno.

Investigadores del siglo XIX, se presentaron muchas suposiciones con respecto a cómo se organizan las sustancias orgánicas. Las suposiciones significativas fueron nominadas por los científicos alemanes F.A. Saekul, quien expresó por primera vez la idea de que los átomos de diferentes elementos químicos tienen valores específicos de valencias, y los átomos de carbono en los compuestos orgánicos se vinculan y pueden combinarse entre sí, formando una cadena. Más tarde, alejando las suposiciones de Kekule, el científico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov desarrolló la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, que no perdieron su relevancia y en nuestro tiempo. Considere las principales disposiciones de esta teoría:

1) Todos los átomos en sustancias orgánicas Las moléculas están conectadas entre sí en cierta secuencia de acuerdo con su valencia. Los átomos de carbono tienen valencia permanenteigual a cuatro y pueden formarse mutuamente la cadena de diversos edificios;

2) Las propiedades físicas y químicas de cualquier materia orgánica dependen no solo de la composición de sus moléculas, sino también en el orden del compuesto de átomos en esta molécula entre ellos;

3) Los átomos separados, así como los grupos de átomos en la molécula, influyen entre sí. Tal influencia mutua se refleja en física y propiedades químicas compuestos;

4) La exploración de las propiedades físicas y químicas de un compuesto orgánico se puede instalar su estructura. La estructura opuesta de una molécula de una sustancia también es cierta, es posible predecir sus propiedades.

De manera similar, la ley periódica D.I. Idadeva se convirtió en una base científica para la química inorgánica, la teoría de la estructura de sustancias orgánicas a.m. Butlerova en realidad se convirtió en el punto de partida en la formación de química orgánica como ciencia. Cabe señalar que después de crear la teoría de la estructura de Buchler, la química orgánica comenzó su desarrollo en un ritmo muy rápido.

Isomerius y homología.

De acuerdo con la segunda posición de la teoría de Butlerov, las propiedades de sustancias orgánicas dependen no solo de la composición cualitativa y cuantitativa de las moléculas, sino también en el orden del compuesto de átomos en estas moléculas.

En este sentido, entre sustancias orgánicas, tal fenómeno, ya que el isomerismo está generalizado.

Isomeria - fenómeno, cuando diferentes sustancias tienen una composición absolutamente idéntica de las moléculas, es decir. La misma fórmula molecular.

Muy a menudo, los isómeros son muy diferentes en las propiedades físicas y químicas. Por ejemplo:

TIPOS DE ISOMERIA

Isomeria estructural

a) isomeria carbono esqueleto

b) Posición de Isomeria:

toque múltiple

diputados:

grupos funcionales:

c) Isomeria intercalada:

El isomerismo intervino se produce cuando los compuestos que son de alómeros pertenecen a diferentes clases de compuestos orgánicos.

Isomeria espacial

El isomerismo espacial es un fenómeno, cuando diferentes sustancias con el mismo orden de unión de los átomos se diferencian mutuamente, diferir entre sí, diferentes posiciones fijas de átomos o grupos de átomos en el espacio.

Hay dos tipos de isomerismo espacial: geométrico y óptico. Las tareas para el isomerismo óptico en el examen no se encuentran, por lo que consideramos solo geométrica.

Si está en la molécula de cualquier compuesto, hay una comunicación o ciclo doble C \u003d C, a veces en tales casos puede haber un fenómeno geométrico o cis-trans.--omeria.

Por ejemplo, este tipo de isomerismo es posible para Bootena-2. Su significado es que el doble enlace entre los átomos de carbono en realidad tiene una estructura plana, y los sustituyentes en estos átomos de carbono pueden fijarse para fijarse arriba o debajo de este plano:

Cuando los mismos sustituyentes están en un lado del avión, dicen que es cis-ZETER, y cuando se diferencia. trance-Zeter.

En forma de fórmulas estructurales. cis y trance-Isómeros (en el ejemplo de Bouthen-2) se representan de la siguiente manera:

Cabe señalar que el isomerismo geométrico no es posible si al menos un átomo de carbono con un doble enlace será dos sustituyentes idénticos. Por ejemplo, cis-transla isomerización es imposible para el propeno:

Propen no tiene cis-trans.-Sómetros, ya que con uno de los átomos de carbono con dobles enlaces, dos "sustituyentes" idénticos (átomos de hidrógeno)

Como se puede ver desde la ilustración de arriba, si cambia un radical metilo y un átomo de hidrógeno ubicado en un segundo átomo de carbono, a lo largo de los diferentes lados del plano, obtendremos la misma molécula a la que solo miraron desde el otro lado.

El efecto de los átomos y los grupos de átomos unos de otros en moléculas de compuesto orgánico.

El concepto de O. estructura química Como la secuencia de átomos conectados entre sí, se expandió significativamente con el advenimiento de la teoría electrónica. Desde el punto de vista de esta teoría, se puede explicar cómo los átomos y los grupos de átomos en la molécula tienen un impacto entre ellos.

Distinguir dos método posible La influencia de algunas secciones de la molécula a los demás:

1) efecto inductivo

2) efecto mesomérico

Efecto inductivo

Para demostrar este fenómeno, tome para una molécula de ejemplo 1-cloropropano (CH3 CH2CH 2 CL). La relación entre los átomos de carbono y cloro es polar, ya que el cloro tiene una electronegilidad mucho mayor en comparación con el carbono. Como resultado del desplazamiento de la densidad de electrones del átomo de carbono al átomo de cloro, se forma una carga parcial positiva (Δ +), y en el átomo de cloro - negativo parcial (Δ-):

El desplazamiento de la densidad de electrones de un átomo a otro a menudo se denota con una flecha dirigida a un átomo más electronegativo:

Sin embargo, interesante es un momento que, además de desplazarse de la densidad de electrones del primer átomo de carbono al átomo de cloro, también tiene lugar el desplazamiento, pero a una extensión ligeramente menor del segundo átomo de carbono a la primera, así como Del tercero al segundo:

Tal desplazamiento de la densidad de electrones en los enlaces σ de la cadena se denomina efecto inductivo ( I.). Este efecto se está desvaneciendo, ya que se elimina del grupo de influencia y ya no se manifiesta prácticamente después de 3 enlaces.

En el caso, cuando un átomo o grupo de átomos tenga una mayor electronegilidad en comparación con los átomos de carbono, dicen que dichos sustituyentes tienen un efecto inductivo negativo (- I.). Así, en el ejemplo anterior, el átomo de cloro tiene un efecto inductivo negativo. Además del cloro, los siguientes sustituyentes poseen un efecto inductivo negativo:

-F, -cl, -BR, -I, -OH, -NH 2, -CN, -NO 2, -CH, -COOH

Si la electronegabilidad del átomo o el grupo de átomos es menor que la negatización eléctrica del átomo de carbono, la densidad de electrones se transmite en realidad de los sustituyentes a los átomos de carbono. En este caso, dicen que el diputado tiene un efecto inductivo positivo (+ I.) (es un donante de electrones).

Entonces, diputados con + I.- El efecto está limitando los radicales de hidrocarburos. En este caso, severidad + I.-Efecto aumenta con el alargamiento del radical hidrocarburo:

-CH 3, -C 2 H 5, -C 3 H 7, -C 4 H 9

Cabe señalar que los átomos de carbono en diferentes estados de valencia también tienen diferentes electronegatía. Los átomos de carbono en el estado de la hibridación SP tienen mayor electronegacidad en comparación con los átomos de carbono en un estado de la hibridación SP 2, que, a su vez, son más electronegativos que los átomos de carbono en el estado SP 3-hibridación.

Efecto mesomérico (M), o el efecto de conjugación, es el efecto del sustituyente transmitido de acuerdo con el sistema de conjugados π.

El signo del efecto mesomérico se determina por el mismo principio que el signo del efecto inductivo. Si el sustituyente aumenta la densidad electrónica en el sistema conjugado, tiene un efecto mesomérico positivo (+ METRO.) Y es un donante de electrones. Bonos de carbono doble, sustituyentes que contienen un par electrónico regado: -NH 2, -N, el halógeno tiene un efecto mesomérico positivo.

Efecto mesomérico negativo (- METRO.) Los posees tienen sustituyentes, trazar la densidad de electrones del sistema conjugado, con la densidad electrónica en el sistema disminuye.

Los efectos mesoméricos negativos tienen grupos:

-No 2, -COOH, -SO 3 H, -CH,\u003e C \u003d O

Debido a la redistribución de la densidad de electrones debido a efectos mesoméricos e inductivos en la molécula, aparecen cargas parciales positivas o negativas en algunos átomos, que se refleja en las propiedades químicas de la sustancia.

La flecha curvada muestra un efecto mesomérico gráfico, que comienza en el centro de la densidad electrónica y se completa donde se cambia la densidad de electrones. Por ejemplo, en la molécula de cloruro de vinilo, se produce el efecto mesomérico al conjugar un par de electrones de vapor del átomo de cloro, con electrones π-enlace entre átomos de carbono. Por lo tanto, como resultado de esto, aparece una carga parcial positiva en el átomo de cloro, y tener una nube de movilidad π-electron bajo la influencia de un par electrónico cambia hacia el átomo de carbono extremo, que surge como resultado de esta carga negativa parcial :

Si la molécula ha alternando enlaces individuales y dobles, indican que la molécula contiene un sistema electrónico conjugado π-electrónico. Una característica interesante Tal sistema es que el efecto mesomérico no se desvanece en él.